2018: Ted, Barney e Lily si ritrovano al McLaren's in una delle pochissime occasioni dal matrimonio di Barney e Robin. Mentre Ted appare visibilmente stanco e poco propenso a far baldoria, l'inesauribile Barney insiste per far sì che la riunione della gang sia leggendaria, proponendo di rimanere fuori fino a notte inoltrata. Ted cerca di spiegare all'amico che non vi è motivo per il quale la serata dovrebbe essere considerata speciale, ma in quel preciso momento Marshall arriva al pub comunicando agli amici che di lì a poco sarebbe diventato giudice. I 4 bevono champagne fino a sbronzarsi, e subito dopo aver snocciolato un eloquente discorso sull'importanza della loro amicizia, Barney si mette sulle tracce di una moretta passata vicino al loro tavolo. Lily tenta di dissuadere l'amico prendendolo per la cravatta e dicendogli di essere ormai troppo vecchio, ma Barney ribatte che non sarà mai più un uomo da una sola donna. 2019: La gang, ancora priva di Robin ma con la moglie di Ted al seguito, si ritrova come di consueto per assistere allo show "Robot contro Wrestler", durante il quale Barney afferma di aver portato a termine il "mese perfetto", ma di aver messo incinta l'ultima ragazza della performance, della quale non dirà mai il nome. Nel 2020, mentre Ted davanti al grattacielo da lui costruito racconta alla figlia Penny delle curiosità su di esso, arriva Robin, la quale saluta Ted, che non la vedeva da molto tempo, e i due iniziano a parlare. Subito dopo, durante l'attesa della nascita del figlio di Barney, Ted racconta a Lily e Marshall di aver incontrato Robin; Lily si intristisce poiché un'altra volta Robin manca in un momento così importante. La dottoressa si congratula con Barney per essere diventato papà e che è una bambina. Barney vedendo la figlia, Ellie, si commuove dicendo che lei è l'amore della sua vita e che tutto ciò che ha sarà suo per sempre. Ted, tornato a casa chiede a sua moglie di sposarlo, dopo che il primo matrimonio è saltato a causa della gravidanza, e lei accetta. Il giorno del matrimonio Barney, Ted, Lily e Marshall si ritrovano al McLaren's; Lily dichiara di essere molto orgogliosa di Barney poiché è cambiato molto e sta svolgendo un ottimo lavoro con la figlia Ellie e dopo averlo visto rifiutare due ragazze spingendole a tornare a casa per vestirsi decentemente Lily dichiara di aver visto ormai tutto. In quel momento Robin entra nel bar e il gruppo si riunisce. Ted sposa la mamma dei suoi figli e dichiara di averla sempre amata e in qualsiasi circostanza, anche durante la malattia che gliel'ha portata via. Vediamo a questo punto un flashback in cui Ted, alla stazione, si avvicina alla sua futura moglie, che aspettava il treno riparandosi dalla pioggia sotto il suo ombrello giallo. I due cominciano a parlare di quell'ombrello e a chi appartenga effettivamente, se a lui, Ted, o a lei, la madre, il cui nome è Tracy. Nel 2030 Ted annuncia ai suoi figli la fine della storia su come ha conosciuto la loro mamma. I due però gli fanno notare che più che essere la storia di come ha conosciuto la loro mamma è la prova di come sia innamorato della zia Robin e lo invitano a dichiararsi a lei e a non sentirsi in colpa nei confronti della sua defunta moglie poiché ormai sono passati 6 anni da quando lei è scomparsa. Nell'ultima scena, Robin, appena tornata al suo appartamento sente suonare alla porta, si affaccia alla finestra per vedere chi sia, e trova Ted con in mano il corno francese blu che aveva rubato per lei al loro primo appuntamento, nel lontano 2005; i loro sguardi sorridenti lasciano intuire che hanno ancora una possibilità di stare insieme.
