L'episodio si apre con Ted e la moglie incinta al Farhampton Inn, dove il marito dirà che nulla di buono succede dopo le due di notte. Al presente Barney è molto ubriaco e Ted ci spiega che nel corso della loro amicizia hanno visto parecchie fasi dell'ubriacatura di Barney, quella stessa sera ne scoprono una nuova in cui dice solamente la verità. Allora Ted e Robin decidono di fare le domande che avrebbero sempre voluto fare all'amico. Si scopre che il lavoro di Barney è firmare e coprire le attività illecite dell'agenzia dove lavora, ma in realtà è tutto un suo piano per vendicarsi di un torto subito quando era ancora nella sua fase Hippie, infatti ci verrà mostrato che in futuro denuncerà il suo capo all'FBI. Rivela anche che al matrimonio ci sarà un paggetto di nome Trevor Hudson, che è: "veramente adorabile con la sua mammina" e che mai al mondo vorrebbe che il suo matrimonio venga rovinato. Nel frattempo Lily e Mashall iniziano a litigare furiosamente, dopo aver interrotto la loro pausa dalla litigata. Dopo che il marito ha tirato fuori nuovamente la storia del 2006 di quando lo ha lasciato la donna lascia l'hotel andando via in macchina con uno sconosciuto. L'episodio si chiude con Ted che, con in braccio la figlia Penny, accompagna la moglie all'ospedale per partorire il loro secondogenito, Luke. Essendo passate le due di notte Ted dice che Luke è un'eccezione alla regola. Come ultima immagine si vede un uomo che nomina Trevor Hudson dicendogli di seguirlo e si sentono i versi di un orso.
