Ted cerca di fidanzarsi con una ragazza, Maggie, che non appena si lascia con un fidanzato si fidanza con un altro, alla fine non riuscirà però a concluderci niente. Intanto Barney scommette che riuscirà a rimorchiare una ragazza indossando la vecchia salopette da sfigatello di Marshall: riuscirà nel suo intento quando, ormai rassegnato, una donna anziana si propone per farci sesso.