Suite de la rétrospective, combat contre Gaara et le Shukaku contre lesquels Sasuke échoue, tandis que Naruto réussit ; puis le face à face avec Itachi et Kisame durant le voyage de Naruto et Jiraya pour retrouver Tsunade. Cassé physiquement et psychologiquement par son grand frère, Sasuke se retrouve à l’hôpital et doit être soigné par Tsunade ; lors de sa convalescence, il provoque Naruto en duel, jaloux des progrès de son camarade, et remarque au moment où Kakashi interrompt le duel la puissance de la nouvelle technique de Naruto, l’« Orbe Tourbillonnant ». Abordé par le Quartet du Son, Sasuke se voit proposer de rejoindre Orochimaru pour gagner plus de puissance.
