Harvey heeft het moeilijk met het feit dat Donna niet meer voor hem, maar voor Louis werkt. Hij gaat in therapie bij therapeute Paula Agard. Paula dwingt Harvey om terug te gaan naar zijn verleden en te praten over zijn moeder. Ze veronderstelt dat Harvey het zo moeilijk heeft met het vertrek van Donna, omdat hij Donna spiegelt met zijn moeder. De problemen tussen Harvey en Louis zorgen voor een derde kaper; Jack Soloff. Jack dient een motie in om de vergoedingen te standaardiseren om zo het grote vermogen van Harvey terug te dringen. Hij sluit een deal met Louis om dit in een stemming te laten slagen. Op het laatste moment trekt Louis zich echter onder druk van Donna terug. Soloff werkt intensief samen met Daniel Hardman. Zodra dit aan het licht komt, staan alle banden binnen de firma onder druk. Rachel en Mike plannen hun huwelijk. Als de moeder van Rachel echter bepaalde dingen, zoals een huwelijksadvertentie wil regelen, wordt dit overschaduwd door het geheim van Mike. In de advertentie zou namelijk genoemd worden dat Mike een student van Harvard was, wat natuurlijk niet waar is. Jack krijgt veel respect voor Mike en draagt hem aan als junior-partner. Na veel overleg en consensus wordt Mike gepromoveerd. Op de achtergrond stelt de nieuwe secretaresse van Harvey, Gretchen een advertentie op om Mike's promotie te verkondigen. Als de firma verder onder druk komt te staan, besluit Mike ontslag te nemen om de firma te redden. Ook Harvey neemt ontslag. Terwijl Mike zijn spullen pakt om te vertrekken met Rachel, wordt hij gearresteerd voor fraude. Mike wordt door aanklager Anita Gibbs gebruikt om de rest van de firma kapot te krijgen. Mike is de speelbal om Harvey in de gevangenis te krijgen. Mike beschermt de firma en Harvey en tekent een schikking, waardoor hij voor twee jaar de gevangenis in moet. De mensen die nog niets van Mike's geheim wisten, zoals de ouders van Rachel zijn geschokt. Rachel en Mike besluiten hun huwelijk te vervroegen, zodat ze samen zijn als Mike de cel in moet. Op de dag van het huwelijk besluit Mike echter dat hij Rachel niet wilt benauwen door elkaar nu al te binden. Hij loopt de kerk uit en wordt direct door Harvey afgeleverd bij het huis van bewaring.
